Per la mie breve esperienza di 3 anni, area colline reggiane, ti consiglierei di cercare su internet/Facebook/social vari i gruppi ciclistici organizzati presenti in zona, che sono davvero tanti in proporzione: Boiardo, New Bike, Arcetana, Bike Fun Club, Sessantallora (e sicuramente ne ignoro/dimentico altri, e mi scuso)..... spesso, se non sempre, sono loro stessi ad organizzare e gestire i raduni, ma comunque hanno un numero di iscritti tale che permette di trovare facilmente qualcuno che esce, almeno su base settimanale.
Per la logistica personale consiglio lo studio continuativo delle mappe dedicate: OpenCycleMap, 4Umaps, Trailforks (che però è più per esperti discesisti, e gli fatta una bella tara quando indicano un sentiero come facile!), nonché gli strumenti di creazione percorso di Strada,
Garmin Connect (e anche Komoot è interessante).
Su YouTube c'è vastissimo materiale video di trail/discese di tutti i tipi.... personalmente amo la videoteca di Garru, anche se il suo livello medio di difficoltà proposta è elevato!