Ciao Matteo, se posso aggiungere la mia esperienza, mi sto trovando benissimo con queste:
http://www.chainreactioncycles.com/it/it/scarpe-da-strada-shimano-xm7-gore-tex-2017/rp-prod138015
Sono comodissime per camminare, la suola è ottima, ma soprattutto sono completamente impermeabili e questo per me sta facendo la differenza, specie in inverno.
Di portage ne ho fatto, non tratti lunghissimi, al massimo 30-45minuti per volta, ma di "spintage" invece ho totalizzato un bel po' di ore!
Costano un po' care, ma sono robuste e durevoli (tutta pelle, niente tessuto sintetico).
Io le uso senza problemi in tutte le stagioni, perchè alla fine traspirano bene, ma in estate a bassa quota forse sono un po' calde.
Perfette invece per quello che vuoi fare tu.
Sul discorso Flat, comunque, non escluderlo a priori... nelle ultime settimane li sto usando, con scarpe Fiveten impact low, e il grip è eccezionale.
Io li ho montati per migliorare la tecnica e provare passaggi "trialistici", e anch'io inizialmente sullo scassato, specie se veloce, avevo una fifa boia, ma dopo due o tre uscite mi sono ricreduto.
In montagna, specie se bisogna spesso salire e scendere di sella, potrebbero essere una soluzione valida.
(le Fiveten però sono eccezionali sulle rocce e... sui pedali, ma sulla terra umida o sull'erba tengono poco o niente, per la montagna meglio gli scarponcini)