Punto di partenza: Monticiano (SI). Il paese di raggiunge da sud via raccordo Siena Grosseto uscita S.Lorenzo a Merse, oppure da Massa Marittima direzione Siena; da nord via Colle Val d'Elsa - colonna di Montarrenti. E' possibile partire anche da Rosia (SI)
Dislivello: 1000 metri
Km: 47 (+2 per la variante di San Galgano)
Difficoltà: mediofacile, alcuni tratti tecnici
Cartografia: IGM 1:25.000 fogli 307/I, 296/II, 307/IV
Periodo consigliato: tutto l'anno
Roadbook: dalla piazza di Monticiano si imbocca la stradina tra il bar e la fontana, in fondo si tiene la sinistra per poi scendere a destra verso un fosso, oltre il quale si segue una strada di bosco in leggera salita. Al primo bivio si piega a sinistra salendo verso il podere Canile, dove si prende a sinistra e subito a destra aggirando la casa; ci si mantiene sulla strada principale che sbocca infine sull' asfalto. Si gira a sinistra fino ad un incrocio: si piega a sinistra verso Monticiano per poi abbandonare l'asfalto girando a destra all' esterno di un tornante a sinistra. La strada guadagna il crinale del Poggio la Torretta e prosegue in una pineta, con scorci panoramici sulla valle del Merse, Casciano di Murlo, l'Amiata e Montalcino. Un breve ma ripido strappo porta alle case in via di restauro di Pornella, dove si tiene la sinistra salendo ancora fino ad un incrocio: qui si gira a destra salendo ancora fino al poggio delle Pescine seguendo le tracce bianco/rosse di un sentiero.
Inizia ora un tratto di discesa veloce, si ignora una deviazione a destra verso Orgia e si continua a scendere fino a immettersi a sinistra in una strada di bosco più ampia e successivamente nella sterrata principale lungo il fiume. Si prende a destra scendendo al guado del Merse ed alle case di Brenna, si gira a sinistra verso la chiesina e si costeggia il gorello del mulino fino a sboccare su sterro nei pressi di Campalfi. Si gira a destra salendo fino al Poggio, dove la strada diviene asfaltata e scende a Stigliano; si gira a sinistra nella piazzetta del paese e si prosegue per poche decine di metri, per scendere poi a destra con la bici a mano verso un ponticino e risalire verso una casa. Si segue ora uno stradello di bosco tenendo sempre la sinistra in leggera salita, si aggira il borgo di Torri fino a scendere ad una sterrata che sale verso sinistra. Si gira sul primo viottolo a destra, che ben presto scende deciso verso una vigna, che va costeggiata a destra dapprima poi attraversata, tenendo come punto di riferimento una casa. Si gira a sinistra, poi di nuovo a sinistra verso le case di Rosia.
Si supera il paese e si prosegue sulla strada provinciale fino al Ponte della Pia che segna l'inizio dell' antica Via Maremmana: si attraversa il ponte in pietra e si sale su acciottolato per poi guadare il Rosia e raggiungere di nuovo la provinciale. Qui si gira a sinistra per imboccare sempre a sinistra dopo pochi metri la salita di Spannocchia. In cima si tiene la destra, si superano due case e si torna a salire più ripidamente verso la strada di Pentolina, purtroppo ormai asfaltata per esigenze turistiche. Si piega a sinistra e si segue l' ampia strada fino al paese, una volta abbandonato ed ora sede di una residenza turistico-alberghiera, lo si aggira per poi tornare a scendere su sterro verso il fiume Feccia da superare a guado. Arrivati all'asfalto abbiamo due possibilità: raggiungere Monticiano direttamente (traccia GPS principale) oppure passando da San Galgano (traccia GPS variante). Per tornare a Monticiano direttamente si gira a sinistra, si supera il ponte sul Merse e in località Molinaccio si tiene la destra seguendo i segnali del sentiero della Provincia, che ricalca di nuovo il tracciato dell' antica Via Maremmana. Ad un incrocio si trova un cartello che indica la direzione per San Galgano: si tiene la sinistra salendo fino ad un bivio con una piccola area di sosta, dove si gira a destra in salita verso Monticiano, il bivio è segnalato da apposite tabelle.
Se invece si vogliono visitare le rovine dell' Abbazia, si attraversa la strada provinciale e ci si inoltra nel campo costeggiando una siepe fino a trovare un'evidente varco nella vegetazione che consente di salire al campo superiore; si sale, sempre costeggiando il bosco, fino a incrociare una strada che esce dal bosco e taglia a sinistra i campi. Prima di arrivare all'asfalto si gira a sinistra su stradello di campo, si superano due guadi e si risale verso il nuovo parcheggio di San Galgano. Guardando la facciata dell' abbazia si va a sinistra verso Montesiepi, ma poi si piega a destra scendendo su mulattiera verso il fiume, che si supera su una malferma passarella (qualora una piena avesse danneggiato la passarella purtroppo non c'è alternativa al tornare indietro e percorrere l'itinerario principale).
Si raggiunge la via Maremmana, si gira a sinistra e di tiene la destra al primo incrocio ,facendo attenzione di non imboccare il sentiero segnalato con i segnavie giallo/rossi; in breve si arriva al bivio con area di sosta di cui sopra.
Dislivello: 1000 metri
Km: 47 (+2 per la variante di San Galgano)
Difficoltà: mediofacile, alcuni tratti tecnici
Cartografia: IGM 1:25.000 fogli 307/I, 296/II, 307/IV
Periodo consigliato: tutto l'anno
Roadbook: dalla piazza di Monticiano si imbocca la stradina tra il bar e la fontana, in fondo si tiene la sinistra per poi scendere a destra verso un fosso, oltre il quale si segue una strada di bosco in leggera salita. Al primo bivio si piega a sinistra salendo verso il podere Canile, dove si prende a sinistra e subito a destra aggirando la casa; ci si mantiene sulla strada principale che sbocca infine sull' asfalto. Si gira a sinistra fino ad un incrocio: si piega a sinistra verso Monticiano per poi abbandonare l'asfalto girando a destra all' esterno di un tornante a sinistra. La strada guadagna il crinale del Poggio la Torretta e prosegue in una pineta, con scorci panoramici sulla valle del Merse, Casciano di Murlo, l'Amiata e Montalcino. Un breve ma ripido strappo porta alle case in via di restauro di Pornella, dove si tiene la sinistra salendo ancora fino ad un incrocio: qui si gira a destra salendo ancora fino al poggio delle Pescine seguendo le tracce bianco/rosse di un sentiero.
Inizia ora un tratto di discesa veloce, si ignora una deviazione a destra verso Orgia e si continua a scendere fino a immettersi a sinistra in una strada di bosco più ampia e successivamente nella sterrata principale lungo il fiume. Si prende a destra scendendo al guado del Merse ed alle case di Brenna, si gira a sinistra verso la chiesina e si costeggia il gorello del mulino fino a sboccare su sterro nei pressi di Campalfi. Si gira a destra salendo fino al Poggio, dove la strada diviene asfaltata e scende a Stigliano; si gira a sinistra nella piazzetta del paese e si prosegue per poche decine di metri, per scendere poi a destra con la bici a mano verso un ponticino e risalire verso una casa. Si segue ora uno stradello di bosco tenendo sempre la sinistra in leggera salita, si aggira il borgo di Torri fino a scendere ad una sterrata che sale verso sinistra. Si gira sul primo viottolo a destra, che ben presto scende deciso verso una vigna, che va costeggiata a destra dapprima poi attraversata, tenendo come punto di riferimento una casa. Si gira a sinistra, poi di nuovo a sinistra verso le case di Rosia.
Si supera il paese e si prosegue sulla strada provinciale fino al Ponte della Pia che segna l'inizio dell' antica Via Maremmana: si attraversa il ponte in pietra e si sale su acciottolato per poi guadare il Rosia e raggiungere di nuovo la provinciale. Qui si gira a sinistra per imboccare sempre a sinistra dopo pochi metri la salita di Spannocchia. In cima si tiene la destra, si superano due case e si torna a salire più ripidamente verso la strada di Pentolina, purtroppo ormai asfaltata per esigenze turistiche. Si piega a sinistra e si segue l' ampia strada fino al paese, una volta abbandonato ed ora sede di una residenza turistico-alberghiera, lo si aggira per poi tornare a scendere su sterro verso il fiume Feccia da superare a guado. Arrivati all'asfalto abbiamo due possibilità: raggiungere Monticiano direttamente (traccia GPS principale) oppure passando da San Galgano (traccia GPS variante). Per tornare a Monticiano direttamente si gira a sinistra, si supera il ponte sul Merse e in località Molinaccio si tiene la destra seguendo i segnali del sentiero della Provincia, che ricalca di nuovo il tracciato dell' antica Via Maremmana. Ad un incrocio si trova un cartello che indica la direzione per San Galgano: si tiene la sinistra salendo fino ad un bivio con una piccola area di sosta, dove si gira a destra in salita verso Monticiano, il bivio è segnalato da apposite tabelle.
Se invece si vogliono visitare le rovine dell' Abbazia, si attraversa la strada provinciale e ci si inoltra nel campo costeggiando una siepe fino a trovare un'evidente varco nella vegetazione che consente di salire al campo superiore; si sale, sempre costeggiando il bosco, fino a incrociare una strada che esce dal bosco e taglia a sinistra i campi. Prima di arrivare all'asfalto si gira a sinistra su stradello di campo, si superano due guadi e si risale verso il nuovo parcheggio di San Galgano. Guardando la facciata dell' abbazia si va a sinistra verso Montesiepi, ma poi si piega a destra scendendo su mulattiera verso il fiume, che si supera su una malferma passarella (qualora una piena avesse danneggiato la passarella purtroppo non c'è alternativa al tornare indietro e percorrere l'itinerario principale).
Si raggiunge la via Maremmana, si gira a sinistra e di tiene la destra al primo incrocio ,facendo attenzione di non imboccare il sentiero segnalato con i segnavie giallo/rossi; in breve si arriva al bivio con area di sosta di cui sopra.