Punto di partenza: Ponte al Bozzone, sulla Strada Provinciale 408 da Siena verso Montevarchi.
Dislivello: 1250 metri
Km: 51
Difficoltà: media
Cartografia: Le mappe di Airone - n.2 Il Chianti Senese, 1:50.000, Editoriale Giorgio Mondadori; Siena - Chianti - Colline Senesi n.661, 1:50.000, Kompass; Firenze - Chianti n.660, 1:50.000, Kompass; Chianti Fiorentino e Senese n.42/43, 1:25.000, Multigraphic.
Periodo migliore: aprile-maggio e settembre-ottobre, ma praticabile tutto l'anno
Roadbook: Si imbocca la strada asfaltata verso Pontignano e superate le case si gira a sinistra su sterro. Si prende a sinistra in discesa, si supera il Bozzone e si risale fino alla SP408, ma lì si gira a destra su una strada di campo che risale la valle. In cima ad una salita la strada sembra terminare, ma basta salire ancora di pochi metri per scoprire un viottolo nel bosco sulla destra che consente di continuare a percorrere la vallata. Arrivati al Bozzone lo si guada e si raggiunge il molino di Cellole, oltre il quale si piega a sinistra, si attraversa l'asfalto e si prosegue fino a costeggiare un maneggio. Si supera di nuovo il Bozzone su un ponticello e si risale verso una strada asfaltata, dove si gira a destra in salita. Quasi subito si lascia la strada principale infilandosi in uno stradello che sbocca in una vigna: si costeggiano i filari sulla destra fino a trovare un viottolo che scende verso valle, dove si prende a sinistra dapprima lungo il campo e nel bosco poi. Il viottolo sbocca in una larga strada lastricata che va presa a destra salendo verso Bellavista e Palazzo prima e il gruppo di case de La Torre poi, oltre il quale la strada piega a destra per poi scendere ad un torrente ed iniziare a salire duramente verso le Coschine e la strada di Vagliagli.
Arrivati all'asfalto lo si segue a sinistra fino all' abitato di Vagliagli (acqua, bar, ristoranti); tornati indietro, si piega a sinistra verso Dievole su una strada sterrata. Arrivati al bivio per la fattoria si prosegue a diritto attraversando un minuscolo borgo e incontrando una casa: subito dopo si gira a sinistra su una mulattiera sassosa che scende al ponte sul torrente Arbia, oltre il quale si deve tenere la sinistra. Percorriamo ora una mulattiera che corre sul ciglio del letto del torrente, dopo un ponticello la strada diventa più ampia ma anche più dissestata e soprattutto inizia a salire a tornanti verso S.Polo in Rosso, dove la strada diviene sterrata. Poco dopo, lungo un rettilineo bordato di cipressi, si imbocca a sinistra una mulattiera che scende nel fianco della collina fino a sboccare in una vigna: si sale quasi fino in cima, per poi infilarsi in una mulattierina che sale fino al piccolo borgo di Galenda.
Usciti dalle case si va diritto in discesa, si passa un fosso e si torna a salire, al primo bivio si tiene la destra in salita e si raggiunge infine una sterrata che va seguita a destra in ripida discesa fino alla pieve di S.Giusto in Salcio.
Si continua a scendere fino all'asfalto, si gira a sinistra, si ignora il bivio per Vagliagli e si inizia a salire verso Radda, ma si gira subito alla prima stradina sterrata sulla destra. Si sale decisamente aggirando il podere Valimaggio, al successivo bivio si va a sinistra continuando a salire fino ad un ampio spiazzo, dove si tiene la destra su una mulattiera che diventa un divertente singletrack dal quale si può ammirare la monumentale fattoria di Vistarenni.
Si esce su una sterrata da seguire a sinistra in salita, poi dopo Poggiarso si tiene la destra su una mulattiera che sale ed immette nel bordo di una vigna che va seguito fino alla Mandria e a San Bastiano, dove si gira a destra verso Adine ed infine si raggiunge l'asfalto, Si piega a sinistra e quasi subito a destra verso Casanova di Ama, qui si tiene la sinistra scendendo ripidamente e risalendo altrettanto ripidamente al castello di Ama. Si risale a sinistra ma subito si prende a destra verso le cantine, oltre le quali inizia una mulattiera che scende il crinale dalla collina e che infine, ignorando il bivio a destra verso il mulino di San Polo, risale alle case di Tosa ed a San Sano (acqua, bar, ristorante).
Si prende a destra l'asfalto verso Siena, dopo una fattoria sulla destra si gira a destra in leggera salita e poi ancora a destra costeggiando una vigna: in fondo alla vigna sulla sinistra si imbocca un single che scene nel bosco fino ad una stradina che va seguita a sinistra fino al fondo della valle dell'Arbia. Qui si gira a destra e poco dopo ancora a destra in piano, per poi prendere a sinistra un ripido stradello di bosco che sale verso la fattoria di Selvole e le case di Poggiarello. Allo sterrato si prende a sinistra in salita e si raggiunge Pievasciata su asfalto: si va diritto verso Pianella fino al bivio di Cerreto: pochi metri oltre si prende a destra in discesa fino a sboccare sulla strada asfaltata di Pievasciata. Si gira a destra risalendo e, poco oltre Catignano, si gira a destra seguendo un evidente viale alberato verso Geggiano, si imbocca l'asfalto a destra e subito dopo l'edificio principale si piega a sinistra attraversando la Villa di Geggiano. Quando la strada si infila nel bosco occorre lasciarla e seguire sulla sinistra un singletrack che sbuca di fronte al campo sportivo, a questo punto basta seguire la SP408 a destra per poche centinaia di metri e si raggiunge Ponte a Bozzone.
Dislivello: 1250 metri
Km: 51
Difficoltà: media
Cartografia: Le mappe di Airone - n.2 Il Chianti Senese, 1:50.000, Editoriale Giorgio Mondadori; Siena - Chianti - Colline Senesi n.661, 1:50.000, Kompass; Firenze - Chianti n.660, 1:50.000, Kompass; Chianti Fiorentino e Senese n.42/43, 1:25.000, Multigraphic.
Periodo migliore: aprile-maggio e settembre-ottobre, ma praticabile tutto l'anno
Roadbook: Si imbocca la strada asfaltata verso Pontignano e superate le case si gira a sinistra su sterro. Si prende a sinistra in discesa, si supera il Bozzone e si risale fino alla SP408, ma lì si gira a destra su una strada di campo che risale la valle. In cima ad una salita la strada sembra terminare, ma basta salire ancora di pochi metri per scoprire un viottolo nel bosco sulla destra che consente di continuare a percorrere la vallata. Arrivati al Bozzone lo si guada e si raggiunge il molino di Cellole, oltre il quale si piega a sinistra, si attraversa l'asfalto e si prosegue fino a costeggiare un maneggio. Si supera di nuovo il Bozzone su un ponticello e si risale verso una strada asfaltata, dove si gira a destra in salita. Quasi subito si lascia la strada principale infilandosi in uno stradello che sbocca in una vigna: si costeggiano i filari sulla destra fino a trovare un viottolo che scende verso valle, dove si prende a sinistra dapprima lungo il campo e nel bosco poi. Il viottolo sbocca in una larga strada lastricata che va presa a destra salendo verso Bellavista e Palazzo prima e il gruppo di case de La Torre poi, oltre il quale la strada piega a destra per poi scendere ad un torrente ed iniziare a salire duramente verso le Coschine e la strada di Vagliagli.
Arrivati all'asfalto lo si segue a sinistra fino all' abitato di Vagliagli (acqua, bar, ristoranti); tornati indietro, si piega a sinistra verso Dievole su una strada sterrata. Arrivati al bivio per la fattoria si prosegue a diritto attraversando un minuscolo borgo e incontrando una casa: subito dopo si gira a sinistra su una mulattiera sassosa che scende al ponte sul torrente Arbia, oltre il quale si deve tenere la sinistra. Percorriamo ora una mulattiera che corre sul ciglio del letto del torrente, dopo un ponticello la strada diventa più ampia ma anche più dissestata e soprattutto inizia a salire a tornanti verso S.Polo in Rosso, dove la strada diviene sterrata. Poco dopo, lungo un rettilineo bordato di cipressi, si imbocca a sinistra una mulattiera che scende nel fianco della collina fino a sboccare in una vigna: si sale quasi fino in cima, per poi infilarsi in una mulattierina che sale fino al piccolo borgo di Galenda.
Usciti dalle case si va diritto in discesa, si passa un fosso e si torna a salire, al primo bivio si tiene la destra in salita e si raggiunge infine una sterrata che va seguita a destra in ripida discesa fino alla pieve di S.Giusto in Salcio.
Si continua a scendere fino all'asfalto, si gira a sinistra, si ignora il bivio per Vagliagli e si inizia a salire verso Radda, ma si gira subito alla prima stradina sterrata sulla destra. Si sale decisamente aggirando il podere Valimaggio, al successivo bivio si va a sinistra continuando a salire fino ad un ampio spiazzo, dove si tiene la destra su una mulattiera che diventa un divertente singletrack dal quale si può ammirare la monumentale fattoria di Vistarenni.
Si esce su una sterrata da seguire a sinistra in salita, poi dopo Poggiarso si tiene la destra su una mulattiera che sale ed immette nel bordo di una vigna che va seguito fino alla Mandria e a San Bastiano, dove si gira a destra verso Adine ed infine si raggiunge l'asfalto, Si piega a sinistra e quasi subito a destra verso Casanova di Ama, qui si tiene la sinistra scendendo ripidamente e risalendo altrettanto ripidamente al castello di Ama. Si risale a sinistra ma subito si prende a destra verso le cantine, oltre le quali inizia una mulattiera che scende il crinale dalla collina e che infine, ignorando il bivio a destra verso il mulino di San Polo, risale alle case di Tosa ed a San Sano (acqua, bar, ristorante).
Si prende a destra l'asfalto verso Siena, dopo una fattoria sulla destra si gira a destra in leggera salita e poi ancora a destra costeggiando una vigna: in fondo alla vigna sulla sinistra si imbocca un single che scene nel bosco fino ad una stradina che va seguita a sinistra fino al fondo della valle dell'Arbia. Qui si gira a destra e poco dopo ancora a destra in piano, per poi prendere a sinistra un ripido stradello di bosco che sale verso la fattoria di Selvole e le case di Poggiarello. Allo sterrato si prende a sinistra in salita e si raggiunge Pievasciata su asfalto: si va diritto verso Pianella fino al bivio di Cerreto: pochi metri oltre si prende a destra in discesa fino a sboccare sulla strada asfaltata di Pievasciata. Si gira a destra risalendo e, poco oltre Catignano, si gira a destra seguendo un evidente viale alberato verso Geggiano, si imbocca l'asfalto a destra e subito dopo l'edificio principale si piega a sinistra attraversando la Villa di Geggiano. Quando la strada si infila nel bosco occorre lasciarla e seguire sulla sinistra un singletrack che sbuca di fronte al campo sportivo, a questo punto basta seguire la SP408 a destra per poche centinaia di metri e si raggiunge Ponte a Bozzone.