Ciao, io te la butto lì veloce veloce, non mi chiedere di più.
Da Campiglia potresti salire per sterrate verso Monte Calvi e scendere a Sassetta da dove con sentieri raggiungere la Valle del Lodano.
Salire al Frassine scendere nella Valle del Milia salire in zona Montebamboli e da li in quota raggiungere la zona di Monte Arsenti dove chiudere il giro con il famoso sentiero del Cicalino. In fondo a questo (Massa Marittima) trovi diversi agriturismi alcuni anche specializzati nella mtb.
Da Massa Marittima verso Serrabottini e con il Canyon arrivare zona Lago dell'Accesa, risalire verso Poggio Tondo e scendere nel Fosso dei Noni con uno dei bei sentieri della zona (Padre Pio o Castello Diruto).
Per colline andare verso l'Aurelia, salire sopra Scarlino e scendere a Pian d'Alma (dove potreste pernottare) con uno dei tanti sentieri della zona (43, 301, 44).
Da Pian d'Alma tutto l'anello dei sentieri di Cala Violina poi dal Puntone ciclabile fino a Follonica, uscire da qui dalla zona del cimitero verso la Valle della Petraia e il Parco di Montioni.
Scendere verso Riotorto poi Cafaggio e risalire a Campiglia Marittima.
Questo se vuoi conoscere una Maremma più classica altrimenti se vuoi fare piu mountain da Massa Marittima puoi anche dirigerti verso la zona di Montieri e Monterotondo Marittimo.